الهدف
بنهاية هذا الدرس، سيكون الطالب قادراً على كتابة معادلة تفاعل الأسترة، وتسمية الإستر الناتج من حمض وكحول معينين.
شرح الدرس
الأحماض الكربوكسيلية (R-COOH) تحتوي على مجموعة الكربوكسيل الوظيفية (-COOH). تتفاعل هذه الأحماض مع الكحولات في تفاعل انعكاسي يُسمى الأسترة (بوجود حمض مركز كحفّاز، كحمض الكبريتيك): RCOOH + R’OH ⇌ RCOOR’ + H₂O، منتجاً إستراً وماءً.
يُسمى الإستر الناتج بدمج اسمين: الجزء الأول من اسم الكحول (بلاحقة -يل)، والجزء الثاني من اسم الحمض (بلاحقة -وات)؛ مثال: تفاعل حمض الإيثانويك مع الإيثانول يُنتج إيثيل إيثانويت: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O.
بما أن تفاعل الأسترة انعكاسي، فإن التفاعل العكسي (تحلل الإستر بالماء، بوجود حمض أو قاعدة كحفّاز) يُعيد تكوين الحمض الكربوكسيلي والكحول الأصليين.
أسئلة تدريبية
1. اكتب معادلة تفاعل حمض الإيثانويك (خل) مع الميثانول، مبيناً الإستر الناتج.
عرض الإجابة
CH₃COOH + CH₃OH ⇌ CH₃COOCH₃ + H₂O (الإستر الناتج: ميثيل إيثانويت).
2. ما اسم الإستر الناتج من تفاعل حمض البروبانويك مع الإيثانول؟
عرض الإجابة
إيثيل بروبانويت.
3. ما نوع التفاعل الذي يحدث بين حمض كربوكسيلي وكحول لإنتاج إستر؟
عرض الإجابة
تفاعل أسترة (تفاعل انعكاسي، يحتاج عادة حفّاز حمضي مركز).
4. لماذا يُعد تفاعل الأسترة “انعكاسياً”، وماذا يعني هذا عملياً من حيث إمكانية التفاعل العكسي؟
عرض الإجابة
لأن الإستر الناتج يمكن أن يتفاعل مرة أخرى مع الماء (تفاعل التحلل المائي، بوجود حفّاز حمضي أو قاعدي) لإعادة تكوين الحمض الكربوكسيلي والكحول الأصليين؛ فكلا الاتجاهين (تكوين الإستر، وتحلله مرة أخرى) ممكنان كيميائياً حسب الظروف.
5. ما دور حمض الكبريتيك المركز المُضاف عادة في تفاعل الأسترة؟
عرض الإجابة
يعمل كحفّاز، يُسرّع الوصول لحالة الاتزان في هذا التفاعل الانعكاسي دون أن يُستهلك هو نفسه في التفاعل.
6. اكتب معادلة تفاعل حمض الميثانويك مع البروبانول، مبيناً اسم الإستر الناتج.
عرض الإجابة
HCOOH + C₃H₇OH ⇌ HCOOC₃H₇ + H₂O (الإستر الناتج: بروبيل ميثانويت).
7. في تسمية الإستر، أي جزء من الاسم يأتي أولاً: الجزء المشتق من الكحول أم الجزء المشتق من الحمض؟
عرض الإجابة
الجزء المشتق من الكحول يأتي أولاً (بلاحقة -يل)، يليه الجزء المشتق من الحمض (بلاحقة -وات).
8. إستر معين اسمه “بروبيل إيثانويت”. حدد اسم الحمض الكربوكسيلي والكحول اللذين تفاعلا لتكوين هذا الإستر.
عرض الإجابة
الحمض: حمض الإيثانويك (من الجزء الثاني “إيثانويت”)؛ الكحول: البروبانول (من الجزء الأول “بروبيل”).
9. لماذا تُعد الإسترات عموماً معروفة بروائحها الفاكهية أو العطرية المميزة، بخلاف الأحماض الكربوكسيلية والكحولات الأصلية التي غالباً ما تكون روائحها أقل جاذبية (كرائحة الخل الحادة لحمض الإيثانويك)؟
عرض الإجابة
هذه خاصية فيزيائية-كيميائية ملحوظة تجريبياً للإسترات بشكل عام، ناتجة عن التركيب الجزيئي المحدد لمجموعة الإستر الوظيفية وتفاعلها مع مستقبلات الشم؛ ولهذا السبب تُستخدم إسترات كثيرة صناعياً كنكهات ومكسبات رائحة في الأغذية والعطور.
10. في التفاعل العكسي للأسترة (تحلل الإستر بالماء)، ما الناتجان المتوقعان من تحلل الإستر “إيثيل إيثانويت” بالماء؟
عرض الإجابة
حمض الإيثانويك والإيثانول (الحمض والكحول الأصليان اللذان تفاعلا أصلاً لتكوين هذا الإستر).
11. لماذا يمكن اعتبار تفاعل الأسترة مثالاً جيداً على “توازن كيميائي” حقيقي (وليس تفاعلاً تاماً في اتجاه واحد فقط)، بناءً على ما دُرس سابقاً في هذا المنهج عن الاتزان الكيميائي؟
عرض الإجابة
لأن التفاعل يسير في كلا الاتجاهين (تكوين الإستر من الحمض والكحول، وتحلل الإستر مرة أخرى إلى الحمض والكحول الأصليين)؛ فهذا يتطابق تماماً مع تعريف التفاعل الانعكاسي الذي يصل لحالة اتزان ديناميكي (كما دُرس في الباب الثالث)، حيث تتساوى في النهاية سرعتا التفاعلين الأمامي (الأسترة) والعكسي (التحلل المائي)، وليس مجرد تفاعل تام يسير في اتجاه واحد حتى النهاية.
12. باستخدام مبدأ لوشاتلييه (المدروس سابقاً)، كيف يمكن زيادة إنتاجية الإستر في تفاعل أسترة معين، إذا أردنا دفع الاتزان نحو تكوين المزيد منه؟
عرض الإجابة
يمكن زيادة إنتاجية الإستر بتطبيق مبدأ لوشاتلييه بعدة طرق: إما بزيادة تركيز أحد المتفاعلين الأصليين (الحمض أو الكحول) لدفع الاتزان نحو الأمام، أو بإزالة أحد الناتجين (كإزالة الماء المتكوّن أولاً بأول، مثلاً باستخدام مادة ماصّة للرطوبة)، مما يدفع الاتزان أيضاً نحو تكوين المزيد من الإستر لتعويض النقص في الناتج المُزال.