كحول أولي (1°).

ألدهيد.

حمض كربوكسيلي.

كيتون.

لا، يقاوم الأكسدة في الظروف العادية؛ لأن عملية الأكسدة تتطلب وجود ذرة هيدروجين على نفس ذرة الكربون الحاملة لمجموعة OH لتُفقد أثناء التفاعل، والكحول الثالثي لا يملك مثل هذه الذرة (لأن ذرة الكربون الحاملة لـOH مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى، فلا يتبقى لها أي رابطة لذرة هيدروجين).

في الفينول، ترتبط مجموعة OH مباشرة بذرة كربون في حلقة البنزين العطرية؛ بينما في الكحول العادي، ترتبط مجموعة OH بذرة كربون أليفاتية (غير عطرية، جزء من سلسلة عادية وليس حلقة عطرية).

لأن أيون الفينوكسيد الناتج عن فقد الفينول لأيون H⁺ يكون مستقراً بشكل إضافي بفضل توزيع (تشتت) الشحنة السالبة عبر نظام إلكترونات باي غير المتمركزة في الحلقة العطرية المجاورة؛ وهذا الاستقرار الإضافي للأيون الناتج يجعل فقد أيون H⁺ (التأين الحمضي) أسهل نسبياً مقارنة بأيون الألكوكسيد الناتج من كحول عادي، والذي لا يتمتع بهذا الاستقرار الإضافي.

كحول ثالثي (3°).

لأن الكحول الأولي يتفاعل فعلياً مع عامل مؤكسد (يتحوّل إلى ألدهيد ثم حمض كربوكسيلي، وغالباً يصاحب ذلك تغيّر ملحوظ كتغيّر اللون أو الرائحة)؛ بينما الكحول الثالثي لا يتفاعل عملياً مع نفس عامل الأكسدة (يقاوم الأكسدة تماماً)؛ فعدم حدوث أي تغيّر ملحوظ عند إضافة عامل مؤكسد معتدل يُشير إلى أن الكحول على الأرجح ثالثي، بينما حدوث تفاعل واضح يُشير إلى أنه أولي (أو ثانوي).

لا، لا يُتوقع أن يستمر الكيتون في التأكسد بسهولة إلى حمض كربوكسيلي؛ فالكيتون عادة يقاوم مزيداً من الأكسدة في الظروف العادية، بخلاف الألدهيد (الناتج من الكحول الأولي) الذي يمكن أن يستمر تأكسده بسهولة نسبية إلى حمض كربوكسيلي.

لأن آلية الأكسدة الكيميائية تعتمد أساساً على إمكانية إزالة ذرة هيدروجين (مع ذرة الهيدروجين من مجموعة OH نفسها) من ذرة الكربون الحاملة لـOH لتكوين رابطة ثنائية جديدة مع الأكسجين (كما في تكوين الألدهيد أو الكيتون)؛ فالكحول الأولي والثانوي يملكان ذرة هيدروجين إضافية كهذه على تلك الذرة تحديداً (تسمح بالأكسدة)، بينما الكحول الثالثي لا يملكها إطلاقاً (فلا يمكن أن تحدث نفس آلية الأكسدة عليه).

محلول الفينول يُتوقع أن يكون أكثر حمضية؛ لأن الفينول أكثر حمضية جوهرياً من الكحول العادي (بسبب استقرار أيون الفينوكسيد الناتج عبر نظام الحلقة العطرية)، فيتأين بدرجة أكبر نسبياً في الماء منتجاً تركيز H⁺ أعلى، مما يعني قيمة pH أقل مقارنة بمحلول الكحول العادي بنفس التركيز.