الهدف

بنهاية هذا الدرس، سيكون الطالب قادراً على كتابة الصيغ العامة للألكينات والألكاينات، وكتابة معادلات تفاعلات الإضافة الأساسية لهما.

شرح الدرس

الألكينات: تحتوي على رابطة ثنائية واحدة على الأقل بين ذرتي كربون، وتتبع الصيغة العامة: CₙH₂ₙ. الألكاينات: تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل، وتتبع الصيغة العامة: CₙH₂ₙ₋₂.

بخلاف الألكانات المشبعة، تخضع الألكينات والألكاينات بسهولة نسبية لـتفاعلات الإضافة (لأن الرابطة الثنائية أو الثلاثية أقل استقراراً نسبياً، فتنفتح بسهولة لاستقبال ذرات جديدة). أمثلة:

الإضافة مع الهيدروجين (الهدرجة): CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ (يتحول الألكين إلى ألكان مشبع).

الإضافة مع الهالوجين: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br (يُستخدم عملياً كاختبار للكشف عن عدم التشبع، حيث يزول اللون البني لبروميد ثنائي محلول).

الإضافة مع هاليد الهيدروجين: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl.

أسئلة تدريبية

1. اكتب الصيغة الجزيئية للألكين الذي يحتوي على 4 ذرات كربون، باستخدام الصيغة العامة CₙH₂ₙ.

عرض الإجابة

C₄H₈ (n=4، فعدد الهيدروجين = 2×4 = 8).

2. اكتب الصيغة الجزيئية للألكاين الذي يحتوي على 5 ذرات كربون، باستخدام الصيغة العامة CₙH₂ₙ₋₂.

عرض الإجابة

C₅H₈ (n=5، فعدد الهيدروجين = 2×5-2 = 8).

3. مركب له الصيغة الجزيئية C₃H₆. هل هذا المركب ألكان أم ألكين أم ألكاين؟ ولماذا؟

عرض الإجابة

ألكين؛ لأن الصيغة تطابق CₙH₂ₙ (حيث n=3، فعدد الهيدروجين المتوقع=2×3=6، وهذا يطابق الصيغة المعطاة C₃H₆ تماماً).

4. اكتب معادلة تفاعل هدرجة الإيثين (إضافة غاز الهيدروجين)، موضحاً الناتج.

عرض الإجابة

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ (الناتج: الإيثان، ألكان مشبع).

5. لماذا يُستخدم اختبار إضافة ماء البروم (Br₂ في الماء أو في مذيب مناسب) عملياً للتمييز بين مركب مشبع (ألكان) ومركب غير مشبع (ألكين)؟

عرض الإجابة

لأن ماء البروم لونه بني محمر مميز، وعند إضافته لمركب غير مشبع (كالألكين)، يحدث تفاعل إضافة سريع عبر الرابطة الثنائية يستهلك البروم ويُزيل لونه البني (يصبح عديم اللون)؛ بينما لا يتفاعل الألكان المشبع مع ماء البروم في الظروف العادية (بدون ضوء أو حرارة)، فيبقى اللون البني للبروم دون تغيّر – وهذا الفرق الملحوظ في التغيّر اللوني يجعله اختباراً عملياً بسيطاً وفعالاً للتمييز.

6. اكتب معادلة تفاعل إضافة كلوريد الهيدروجين HCl إلى الإيثين CH₂=CH₂.

عرض الإجابة

CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl

7. لماذا تخضع الألكينات لتفاعلات الإضافة بسهولة نسبية، بخلاف الألكانات المشبعة التي تحتاج ظروفاً أكثر تطرفاً (ضوء أو حرارة) لتفاعل الإحلال؟

عرض الإجابة

لأن الرابطة الثنائية في الألكين تحتوي على رابطة باي (π) أقل استقراراً نسبياً من الرابطة السيجما (σ) القوية الموجودة في الروابط الأحادية للألكانات؛ فهذه الرابطة الباي الأقل استقراراً “تنفتح” بسهولة نسبية لاستقبال ذرات جديدة (تفاعل إضافة)، دون الحاجة لظروف قاسية كالضوء الفوق بنفسجي أو الحرارة العالية اللازمة لكسر روابط C-H القوية في الألكانات.

8. مركب له الصيغة الجزيئية C₄H₆. هل هذا المركب ألكين أم ألكاين؟ فسّر إجابتك بمطابقة الصيغة المعطاة مع الصيغة العامة المناسبة.

عرض الإجابة

ألكاين؛ لأن الصيغة العامة للألكاين CₙH₂ₙ₋₂، وعند n=4 تكون الصيغة المتوقعة C₄H₆ (2×4-2=6)، وهذا يطابق تماماً الصيغة المعطاة.

9. اكتب معادلة إضافة غاز الهيدروجين (هدرجة كاملة) إلى الإيثاين (الأسيتيلين) HC≡CH، موضحاً أن هذا يتطلب إضافة مولين من H₂ للتحول الكامل إلى ألكان مشبع.

عرض الإجابة

HC≡CH + 2H₂ → CH₃-CH₃ (يتطلب إضافة مولين من H₂ لتشبع الرابطة الثلاثية بالكامل وتحويلها لرابطة أحادية، منتجاً الإيثان).

10. لماذا تحتاج الألكاينات (ذات الرابطة الثلاثية) عادة إلى ضعف كمية الهيدروجين أو الهالوجين المطلوبة للألكينات (ذات الرابطة الثنائية) لتحقيق تشبع كامل، عند نفس عدد ذرات الكربون؟

عرض الإجابة

لأن الرابطة الثلاثية تحتوي على رابطتي باي (بالإضافة لرابطة سيجما واحدة)، بينما الرابطة الثنائية تحتوي على رابطة باي واحدة فقط؛ فتحويل الرابطة الثلاثية إلى رابطة أحادية مشبعة بالكامل يتطلب “فتح” وإضافة ذرات عبر رابطتي باي منفصلتين (خطوتي إضافة، أو ما يعادل مولين من الكاشف المُضاف)، بينما تحويل الرابطة الثنائية يتطلب فتح رابطة باي واحدة فقط (خطوة إضافة واحدة، مول واحد من الكاشف).

11. صنّف كل صيغة جزيئية من الصيغ التالية إلى ألكان أو ألكين أو ألكاين: (أ) C₅H₁₂. (ب) C₆H₁₂. (ج) C₄H₆.

عرض الإجابة

(أ) C₅H₁₂: ألكان (يطابق CₙH₂ₙ₊₂ عند n=5). (ب) C₆H₁₂: ألكين (يطابق CₙH₂ₙ عند n=6). (ج) C₄H₆: ألكاين (يطابق CₙH₂ₙ₋₂ عند n=4).

12. لماذا يُعد تفاعل الألكينات مع ماء البروم تفاعل “إضافة” وليس “إحلال”، على عكس تفاعل الألكانات مع الهالوجينات؟

عرض الإجابة

لأن ذرتي البروم تُضافان مباشرة إلى ذرتي الكربون المرتبطتين برابطة ثنائية (تُفتح الرابطة الثنائية لتصبح أحادية، مع إضافة ذرة بروم لكل كربون)، دون إزاحة أو استبدال أي ذرة هيدروجين موجودة أصلاً في الجزيء – وهذا بالضبط تعريف تفاعل الإضافة، بخلاف تفاعل الإحلال الذي يستبدل ذرة موجودة بذرة أخرى.

💬 ابدأ من هنا — افهم أولًااطلب من ChatGPT أن يشرح الدرس مرة أو مرتين أو حتى عشر مرات، بطريقة أبسط أو بأمثلة أو بمواقف من الحياة. عندما تفهم، اقرأ الدرس جيدًا ثم أجب عن الأسئلة الاثني عشر.
1
Copy lesson information
2
Open ChatGPT
Paste lesson information in the ChatGPT chat box.
Open ChatGPT
3
Press Enter / Send
Press Enter / Send, then wait for ChatGPT to get ready with your lesson.
تحميل هذا الباب / Download this Chapterنسخة كاملة للدراسة بدون إنترنت، مع الأسئلة والإجابات والصور المتاحة.