الهدف
بنهاية هذا الدرس، سيكون الطالب قادراً على تسمية الألكانات البسيطة وفق نظام IUPAC، وكتابة تفاعل الإحلال (الاستبدال) الأساسي لها.
شرح الدرس
تتبع الألكانات الصيغة العامة: CₙH₂ₙ₊₂ (روابط أحادية فقط بين ذرات الكربون – مشبعة تماماً). تُسمى وفق عدد ذرات الكربون في السلسلة الأطول: ميثان (1)، إيثان (2)، بروبان (3)، بيوتان (4)، بنتان (5)، هكسان (6)… مع إضافة بادئة تدل على أي مجموعات متفرعة (كميثيل) وموضعها بالرقم.
تُعد الألكانات قليلة التفاعلية نسبياً (بسبب روابطها الأحادية القوية المشبعة بالكامل)، لكنها تخضع لـتفاعل الإحلال (الاستبدال) مع الهالوجينات (كالكلور) في وجود ضوء فوق بنفسجي أو حرارة عالية، حيث يحل ذرة هالوجين محل ذرة هيدروجين واحدة: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (تفاعل هلجنة).
أسئلة تدريبية
1. اكتب الصيغة الجزيئية للألكان الذي يحتوي على 5 ذرات كربون (بنتان)، باستخدام الصيغة العامة CₙH₂ₙ₊₂.
عرض الإجابة
C₅H₁₂ (بما أن n=5، فعدد ذرات الهيدروجين = 2×5+2 = 12).
2. اكتب الصيغة الجزيئية للألكان الذي يحتوي على 7 ذرات كربون (هبتان).
عرض الإجابة
C₇H₁₆ (n=7، فعدد الهيدروجين = 2×7+2 = 16).
3. مركب له الصيغة الجزيئية C₆H₁₄. كم ذرة كربون يحتوي هذا الألكان؟
عرض الإجابة
6 ذرات كربون (n=6، بما أن 2×6+2=14 يطابق الصيغة المعطاة).
4. اكتب معادلة تفاعل الميثان مع غاز الكلور (تفاعل إحلال أحادي)، في وجود ضوء فوق بنفسجي.
عرض الإجابة
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
5. ما نوع التفاعل الذي يحدث بين الألكانات والهالوجينات (كالكلور) في وجود الضوء أو الحرارة؟
عرض الإجابة
تفاعل إحلال (استبدال)؛ حيث تحل ذرة هالوجين محل ذرة هيدروجين واحدة على الأقل من الألكان.
6. لماذا تُعد الألكانات قليلة التفاعلية نسبياً مقارنة بالهيدروكربونات غير المشبعة (كالألكينات)؟
عرض الإجابة
لأن الألكانات تحتوي فقط على روابط أحادية قوية ومشبعة بالكامل بين ذرات الكربون، وهذه الروابط أقل نشاطاً كيميائياً وأصعب كسرها نسبياً مقارنة بالرابطة الثنائية الأقل استقراراً نسبياً الموجودة في الألكينات، والتي تتيح تفاعلات إضافة أسهل حدوثاً.
7. لماذا يُسمى تفاعل الألكانات مع الهالوجينات “تفاعل إحلال” وليس “تفاعل إضافة”؟
عرض الإجابة
لأنه لا توجد رابطة ثنائية أو ثلاثية في الألكان يمكن أن “تُضاف” إليها ذرات جديدة (الألكان مشبع بالكامل بالفعل)؛ فالتفاعل الوحيد الممكن هو كسر رابطة C-H موجودة واستبدال ذرة الهيدروجين بذرة هالوجين، وهذا بالضبط تعريف تفاعل الإحلال (الاستبدال).
8. اكتب الاسم الكيميائي للألكان الذي صيغته الجزيئية C₄H₁₀ (السلسلة المستقيمة غير المتفرعة).
عرض الإجابة
بيوتان (n-butane).
9. ألكان له صيغة جزيئية C₈H₁₈. احسب عدد ذرات الكربون فيه.
عرض الإجابة
8 ذرات كربون (n=8، بما أن 2×8+2=18 يطابق الصيغة).
10. لماذا يحتاج تفاعل الألكانات مع الهالوجينات عادة إلى وجود ضوء فوق بنفسجي أو حرارة عالية لبدء التفاعل، بخلاف بعض التفاعلات العضوية الأخرى التي تحدث بسهولة عند الظروف العادية؟
عرض الإجابة
لأن الرابطة بين ذرات الهالوجين (كـCl-Cl) تحتاج طاقة كافية (توفرها الطاقة الضوئية أو الحرارية) لكسرها أولاً وتكوين ذرات هالوجين حرة نشطة (جذور حرة)، وهذه الخطوة الأولى ضرورية لبدء سلسلة التفاعل مع الألكان المستقر نسبياً وغير النشط في الظروف العادية.
11. ألكانان مختلفان: الأول له 3 ذرات كربون، والثاني له 6 ذرات كربون. أي منهما يُتوقع أن يكون له عدد أكبر من ذرات الهيدروجين في صيغته الجزيئية؟
عرض الإجابة
الألكان الثاني (6 ذرات كربون)؛ فوفق الصيغة العامة CₙH₂ₙ₊₂، الألكان الأول (n=3) له 8 ذرات هيدروجين (C₃H₈)، بينما الثاني (n=6) له 14 ذرة هيدروجين (C₆H₁₄) – عدد أكبر بكثير.
12. باختصار، ما هي الخاصية البنيوية الأساسية (نوع الروابط بين ذرات الكربون) التي تُعرّف فئة الألكانات، والتي تُميزها عن باقي فئات الهيدروكربونات (كالألكينات والألكاينات)؟
عرض الإجابة
الألكانات تحتوي فقط على روابط أحادية بين جميع ذرات الكربون فيها (مشبعة تماماً بالهيدروجين إلى أقصى حد ممكن وفق تكافؤ الكربون)، بخلاف الألكينات (تحتوي رابطة ثنائية واحدة على الأقل) والألكاينات (تحتوي رابطة ثلاثية واحدة على الأقل).